کاسترو زمانی که دانشجو بود به یک گروه دانشجویی پیوست که علیه فساد سیاسی مبارزه می‌کردند. او در سال ۱۹۴۷ میلادی عضو حزب مردم کوبا شد که به حزب ارتدوکس هم شهرت داشت. وی سپس رهبر جناح چپ حزب شد و همان سال داوطلب عضویت در یک گروه مسلح برای مبارزه علیه نظام رافائل تروخیو در جمهوری دومینیکن شد. این گروه نتوانست از کوبا خارج شود.